財産上の契約では、相手方が履行が可能なのに履行しない場合には強制的にその履行をさせる事が出来ますが、婚約についてはそれは出来ません。婚姻という当事者の真意を最も尊重すべき事については既に婚姻する意思を失っている相手方を強制して結婚させると言うわけにはいかないのです。
しかし、当事者の一方が正当な理由もなく婚約を破棄したという場合には、破棄された相手方は破棄した側に対して損害賠償を請求する事が出来ます。この場合の損害は、主に精神的なものと考えられますから、一般には慰謝料を請求する事になります。
ちなみに、真意ではないのに肉体関係だけを求める為だけに将来結婚する意思を表明したという場合には、婚約の問題というよりもむしろ、貞操侵害による不法行為が成立します。
婚約に伴って財産的な授受があった場合、 例えば、結納金や婚約指輪の返還請求については、結納は後日結婚が成立する事を想定して渡す一種の贈与であるとするのが法律的な考え方となっています。婚姻が成立すれば結納金の返還という問題は生じませんが、婚姻が成立せずに婚約が解消されると結納金は法律上の原因なくして給付されたものとなりますから給付した側に不当利得の返還請求権が発生します。相手方に責任がない場合であっても結納金の返還を請求する事は可能です。ただし、婚約解消の原因が結納などを公布した者の側にだけあるという時には、信義則上、結納の返還請求が認められない事もあるでしょう。
また、婚約から結婚式の準備までに色々と費用がかかるものです。婚約が破棄されたことによって、そのためにかかった費用。例えば、ウェディングドレスの制作費や、式場などのキャンセル料もなどについても賠償請求することも可能でしょう。